Родился 29 сентября 1936 г. в г.Милане в семье банковского служащего.

Окончил юридический факультет Миланского университета.

Карьеру бизнесмена начал в 1965 г. в сфере жилищного строительства и торговли недвижимостью. С середины семидесятых годов начинает завоевывать информационный рынок Италии, в 80-х годах становится владельцем общенационального частного телевидения, ряда ведущих еженедельников и газет страны.

В 1986 г. создал частный телеканал во Франции, однако был вынужден уйти с французского телерынка.

В 1988 г. приобретает футбольный клуб «Милан» (чемпион Италии сезона 2003-2004 гг.).

Владелец крупнейшей частной корпорации Италии - группы «Фининвест».

В начале 1994 г. включился в предвыборную кампанию, возглавив созданное им движение «Вперед, Италия».

В марте 1994 г. в союзе с «Лигой Севера» и правым Национальным альянсом движение «Вперед, Италия» одержало победу на парламентских выборах, получив абсолютное большинство в Палате депутатов.

Сформированное С.Берлускони правительство приняло присягу
11 мая 1994 г.

В декабре 1994 г. в результате выхода «Лиги Севера» из правящей коалиции правительство С.Берлускони подало в отставку. На выборах в парламент 1996 г. движение «Вперед, Италия» уступило левоцентристской коалиции «Оливковое дерево», во главе которой стоял Р.Проди.

На очередных парламентских выборах в мае 2001 г. одержал убедительную победу во главе правоцентристской коалиции «Дом свобод». 11 июня 2001 г. возглавляемое С.Берлускони правительство приняло присягу.

17 мая 2006 г. в результате поражения возглавляемой им коалиции на парламентских выборах ушел в отставку.

На досрочных парламентских выборах 13-14 апреля 2008 г. возглавляемая С.Берлускони правоцентристская коалиция «Народ свободы» одержала победу. 8 мая 2008 г. ныне действующее правительство С.Берлускони принесло присягу.

С марта 2009 г. является председателем правоцентристской партии «Народ свободы», образованной в результате слияния партии «Вперед, Италия» и «Национальный альянс».

Автор ряда публицистических работ, среди которых исследование книги Т.Мора «Утопия».

Женат вторично. Имеет двоих детей от первого брака, троих - от второго, а также троих внуков.